spContent=有机化学是一门重要的专业基础课,它是中药类专业(中药九年制屠呦呦班、中药学、中药资源与开发、中药制药)必须具备的基础,它的任务是为学生提供必要的有机化学基本理论和知识,使学生熟悉各类有机化合物的结构、性质与鉴定、基本有机反应、重要有机反应机理、有机化合物合成方法,从而使学生掌握有机化学的一般研究方法,为以后学习有机波谱分析、中药化学、生物化学等课程,以及将来从事中药学类专业研究工作奠定良好的化学基础。
有机化学是一门重要的专业基础课,它是中药类专业(中药九年制屠呦呦班、中药学、中药资源与开发、中药制药)必须具备的基础,它的任务是为学生提供必要的有机化学基本理论和知识,使学生熟悉各类有机化合物的结构、性质与鉴定、基本有机反应、重要有机反应机理、有机化合物合成方法,从而使学生掌握有机化学的一般研究方法,为以后学习有机波谱分析、中药化学、生物化学等课程,以及将来从事中药学类专业研究工作奠定良好的化学基础。
—— 课程团队
课程概述
参照《普通高等学校本科专业类教学质量国家标准》,根据我校中药学类专业人才培养方案,《有机化学》分成Ⅰ、Ⅱ两部分完成,分别在第2、3学期开设。《有机化学 Ⅱ 》对《有机化学Ⅰ》所学的基础理论知识、基本概念、立体化学知识等进行进一步的深入探讨学习,主要介绍了醇酚醚、醛酮、羧酸和取代羧酸、羧酸衍生物、碳负离子的反应、糖类化合物、含氮有机化合物、杂环化合物、萜类和甾体化合物。
在有机化学课程学习中,要注重科学性、系统性,重点突出、难点讲透,前后联系、启发诱导,引导学生发现、了解有机化学的学科特点和其内在的逻辑关系,培养学生树立科学的自然观,掌握正确的方法论,激发学生对有机化学世界的探索兴趣和实践愿望;要注意贯彻辩证唯物主义观点和理论联系实际的原则,运用启发式、直观教学、翻转课堂等方法,在充分理解、归纳、掌握知识的基础之上,培养学生批判性思维的习惯,让学生自己逐步形成和具备在现实世界中发现、分析和解决问题的综合能力;突出专业特色,紧密结合中医药方面的实际事例进行讲授,并能针对性地反映有机化学的现代发展和最新成果,在学习中帮助学生提高专业学习的自信、兴趣和自觉性;结合研究型教学、自主性学习,培养学生科学精神和创新思维。
成绩 要求
考核方式 | 占总成绩的比例% |
形成性评价 | 课堂表现 | 10 |
网络学习 | 10 |
平时测试 | 20 |
作业与总结 | 10 |
终结性评价 | 期末考试 | 50 |
总分 | | 100 |
课程大纲
第十章 有机化合物的命名 Ⅱ
课时目标:知识目标:1、掌握醇、酚、醚的系统命名法及其常见有机物的名称。2、掌握醛、酮、醌的系统命名法及其常见有机物的名称。3、掌握羧酸的系统命名法及其常见有机物的名称。4、掌握羧酸衍生物的系统命名法及其常见有机物的名称。5、掌握D-葡萄糖、D-果糖、D-半乳糖、D-甘露糖的费歇尔投影式。6、掌握硝基化合物、胺类化合物、铵盐的系统命名法及其常见有机物的名称。7、掌握常见杂环化合物呋喃、噻吩、吡咯、糠醛、咪唑、吡啶、吡喃、嘧啶、喹啉、异喹啉、吲哚、嘌呤的结构,熟悉其他杂环化合物的结构。能力目标:能够熟练地根据简单有机化合物的名称写出结构式或者根据它们的结构式写出名称。素质目标:1、引导学生学会比较、归纳、总结、提炼,培养学生的有序思维能力。2、学会熟练命名简单有机化合物。
1、醇、酚、醚的命名。
2、醛、酮、醌的命名。
3、羧酸的命名。
4、羧酸衍生物的命名。
5、常见糖类化合物(己糖)的命名。
6、含氮有机化合物的命名。
7、杂环化合物的命名。
第十一章 醇、酚、醚
课时目标:知识目标:1、熟悉醇、酚、醚的结构和分类,了解其物理性质。2、掌握醇、酚、醚的鉴别。3、掌握醇的主要化学性质,熟悉其不同反应机理。4、掌握醇的SN1、SN2、E1、E2四种反应机理和频哪醇重排反应机理。5、掌握醇的常用制备方法。6、掌握酚的主要化学性质,熟悉其不同反应机理,重点掌握克莱森重排反应机理。7、了解酚的常用制备方法。8、掌握醚的主要化学性质,熟悉其不同反应机理,重点掌握醚键断裂的反应机理。9、掌握醚的常用制备方法。10、掌握环氧乙烷的制备、开环反应及其反应机理。11、了解硫醇和硫醚的结构和理化性质。12、了解冠醚的结构和应用。能力目标:能够用简单化学方法鉴别醇、酚、醚;能够运用醇、酚、醚为原料或中间体合成其他有机物。素质目标:理论联系实际,学以致用,学会将醇、酚、醚的知识应用于中药学和实际生产生活中。
1、醇的结构和分类。
2、醇的理化性质。
3、酚的结构和分类。
4、酚的理化性质。
5、醚的结构和分类。
6、醚的理化性质。
第十二章 醛、酮
课时目标:知识目标:1、熟悉醛、酮、醌的结构和分类,了解其物理性质。2、掌握醛和酮的主要化学性质,熟悉其不同反应机理。3、掌握羰基亲核加成反应的三种机理:简单亲核加成反应机理、与醇生成缩醛(酮)的反应机理、与氨及其衍生物的反应机理;掌握卤代反应机理、卤仿反应机理、羟醛缩合反应机理。4、掌握醛和酮的鉴别以及常用制备方法。5、熟悉不饱和醛和酮的结构和分类,掌握α,β-不饱和醛和酮的化学性质及其1,2-加成和1,4-加成反应机理。6、了解醌的结构、分类、化学性质及其反应机理。能力目标:能够用简单化学方法鉴别醛、酮;能够运用醛、酮为原料或中间体合成其他有机物。素质目标:1、通过了解甲醛对环境和健康的影响,增强环保意识。2、理论联系实际,学以致用,学会将醛、酮的知识应用于中药学和实际生产生活中。
1、醛和酮的结构和分类。
2、醛和酮的理化性质。
3、醛和酮的制备。
4、不饱和醛和酮的结构、分类和化学性质。
5、醌的结构、分类和性质。
第十三章 羧酸和取代羧酸
课时目标:知识目标:1、熟悉羧酸的结构和分类,了解其物理性质。2、掌握羧酸的主要化学性质,熟悉其不同反应机理,重点掌握酯化反应机理。3、掌握羧酸的常用制备方法以及甲酸、草酸、一般羧酸的鉴别。4、熟悉卤代酸的制备,掌握卤代酸的与碱反应的化学性质。5、熟悉羟基酸的制备,掌握羟基酸的受热反应。6、熟悉氨基酸的结构和分类,掌握氨基酸的酸碱性和等电点,掌握氨基酸的主要化学性质和鉴别。能力目标:能够熟练排列给定羧酸的酸性顺序;能够用简单化学方法鉴别羧酸和氨基酸;能够运用羧酸为原料或中间体合成其他有机物。素质目标:理论联系实际,学以致用,学会将羧酸和取代羧酸的知识应用于中药学和实际生产生活中。
1、羧酸的结构和分类。
2、羧酸的理化性质。
3、羧酸的制备。
4、卤代酸的制备和性质。
5、羟基酸的制备和性质。
6、氨基酸的结构、分类和性质。
第十四章 羧酸衍生物
课时目标:知识目标:1、熟悉羧酸衍生物的结构,了解其物理性质。2、掌握羧酸衍生物的主要化学性质和鉴别,熟悉其不同反应机理。3、掌握如下反应机理:(1)羧酸衍生物水解、醇解、氨解的反应机理;(2)腈的水解反应机理;(3)羧酸衍生物与有机金属化合物的反应机理。能力目标:能够用简单化学方法鉴别羧酸衍生物;能够设计简单羧酸衍生物的合成路线。素质目标:理论联系实际,学以致用,学会将羧酸衍生物的知识应用于中药学和实际生产生活中。
1、羧酸衍生物的结构。
2、羧酸衍生物的理化性质。
第十五章 碳负离子的反应
课时目标:知识目标:1、熟悉碳负离子的形成和含活泼α-H化合物的酸性大小。2、掌握各种缩合反应及其反应机理。3、掌握乙酰乙酸乙酯结构特点、酸式分解、酮式分解,掌握合成乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的方法。4、掌握各种缩合反应、乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯在简单有机合成中的应用。能力目标:能够设计简单有机合成路线;能够将各种缩合反应、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯用于简单有机合成中。素质目标:理论联系实际,学以致用,学会将简单有机合成的知识应用于中药学和实际生产生活中。
1、碳负离子的形成和α-H的酸性。
2、缩合反应小结。
3、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成中的应用。
第十六章 糖类化合物
课时目标:知识目标:1、掌握糖类化合物的分类和结构,能够熟练书写D-果糖、D-葡萄糖、D-甘露糖、D-半乳糖的Fischer投影式、Haworth式(平台式结构)及其构象。2、了解单糖的物理性质,掌握单糖的主要化学性质,熟悉其不同反应机理。3、掌握还原性双糖和非还原性双糖的定义,熟悉其结构特点。4、了解环糊精的结构特点和性质。5、了解多糖的结构特点和性质。6、掌握单糖、双糖及淀粉的鉴别。能力目标:能够用简单化学方法鉴别单糖、双糖和淀粉;能够举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的作用。素质目标:1、让学生感悟到有机化学源于生活,与人类生活联系紧密,对人类社会具有重要意义,以此激发学生的学习兴趣和社会责任感。2、理论联系实际,学以致用,学会将糖类的知识应用于中药学和实际生产生活中。
1、糖的分类。
2、单糖的结构、理化性质。
3、低聚糖的结构和性质。
4、多糖的结构和性质。
第十七章 含氮有机化合物
课时目标:知识目标:1、熟悉硝基的结构和分类,了解硝基化合物的物理性质。2、掌握硝基化合物的主要化学性质,熟悉其不同反应机理。3、熟悉胺的结构和分类,了解胺的物理性质。4、掌握胺的主要化学性质,熟悉其不同反应机理。5、掌握胺的常用制备方法和鉴别。6、了解季铵盐和季铵碱的性质,掌握霍夫曼消除和霍夫曼彻底甲基化反应,并学会通过此反应推测出原来胺的结构。7、了解重氮化合物和偶氮化合物的结构和性质。8、掌握芳香重氮盐的制备、主要化学性质及其在有机合成中的应用。能力目标:能够熟练排列氨及其衍生物的碱性顺序;能够用简单化学方法鉴别伯、仲、叔胺;能够运用胺为原料或中间体合成其他有机物;能够将重氮盐的化学反应应用到简单有机合成中。素质目标:理论联系实际,学以致用,学会将含氮有机化合物的知识应用于中药学和实际生产生活中。
1、硝基化合物的结构、分类、理化性质。
2、胺的结构、分类、理化性质、制备方法。
3、季铵盐和季铵碱的性质。
4、重氮化合物和偶氮化合物结构、制备和性质。
第十八章 杂环化合物
课时目标:知识目标:1、熟悉杂环化合物的分类,掌握多π芳杂环和缺π芳杂环的定义。2、掌握呋喃、噻吩、吡咯的结构和芳香性,了解其物理性质。3、掌握呋喃、噻吩、吡咯的主要化学性质,熟悉其不同反应机理。4、掌握吡啶的结构和芳香性,了解其物理性质。5、掌握吡啶的主要化学性质,熟悉其不同反应机理。6、熟悉咪唑、吡喃、嘧啶、喹啉、喹啉、异喹啉、吲哚、嘌呤的结构和性质。能力目标:能够熟练排列含氮有机化合物的碱性顺序;能够正确判断有机化合物的芳香性。素质目标:理论联系实际,学以致用,学会将杂环化合物的知识应用于中药学和实际生产生活中。
1、杂环化合物的分类。
2、五元杂环化合物呋喃、噻吩、吡咯的结构和理化性质。
3、六元杂环化合物吡啶的结构和理化性质。
4、咪唑、吡喃、嘧啶、喹啉、喹啉、异喹啉、吲哚、嘌呤的结构和性质。
第十九章 萜类和甾体化合物
课时目标:知识目标:1、掌握萜类化合物的分类方法,熟悉萜类化合物的异戊二烯规则和生源异戊二烯规则。2、熟悉甾体化合物的结构、构象和构型,熟悉常见甾体化合物的类别。能力目标:能够熟练判断萜类化合物的分类和常见甾体化合物的类别。素质目标:理论联系实际,学以致用,学会将萜类和甾体化合物的知识应用于中药学和实际生产生活中。
1、萜类化合物的结构、分类和举例。
2、甾体化合物的结构、分类、构象、构型和举例。
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参考资料
1、邢其毅等编.《基础有机化学》(第四版,上下册).北京:高等教育出版社,2017
2、L. G. Wade, Jr.《Origanic Chemstry》(8th ed.). 2013