一、课程信息

课程名称：有机化学

开课单位：药学院基础化学教研室

主讲教师：胡冬华、刘莉、高颖、和东亮、赵珊珊

先修课程：无机化学、大学物理、高等数学、数理统计等

课程考核: 闭卷考试，总成绩为100分，平时及实验成绩占40%，期末成绩占60%。

二、课程目标

有机化学是研究有机化合物的结构、命名、性质、用途、制备，以及有机化合物间相互转化所遵循的规律的一门科学，有机化学尤其是有机化学实验是生物制药专业人才的知识结构和能力结构的重要组成部分。有机化学为生物制药专业培养具有制药方面的知识，能在医药、农药、精细化工和生物化工等部门从事医药产品的开发、设计、制备与工艺研究与应用的人才奠定基础。

1、思政目标：通过化合物理化性质的学习，使学生体会结构决定性质，量变引起质变等一系列辨证唯物主义基本原理。通过化学史料介绍，使学生形成热爱祖国，立志投身科研事业的自豪感。针对生物制药专业，授课时适当强化化合物制备合成相关知识，自学指导环节中适当拓展前沿知识，培养科学态度、探究意识和批判创新性思维。

2、知识目标：通过本课程的学习，通过本课程的学习，使学生初步掌握烷烃、烯烃、炔烃、脂环烃、芳烃、卤烃等有机物等的结构、性质、用途、制备，以及有机化合物间相互转化所遵循的规律，根据制药工程专业人才培养目标，教学中应适当侧重化学性质化学反应部分内容，物理性质等适度删减。

3、能力目标：培养学生具有分析处理一般有机化学问题的能力，独立进行有机化学试验和自学一般有机化学书刊，获取有机化学新知识的能力。为制药工程专业学生提供化学制药方面的知识技能和能力素质储备，服务于制药工程专业人才培养目标。

三 课程具体目标、内容和要求

第一章 绪论

【目的要求】

1.能熟练阐明有机化学、有机化合物这两个基本概念

2.能熟练写出碳原子的特性和有机物的特点，能大体说明有机化学与药学和生命科学的关系

3.能熟练指出药物等有机分子中的主要官能团

【教学内容】

第一节 有机化学的研究对象

1.有机化学发展史

2.有机化合物（特例：不含碳的有机物如硅烷，不含氢的有机物如四氯化碳，CO,CO₂,H₂CO₃等为无机物）

3.有机化学

第二节 碳原子的特性（四价，共价键牢固）及有机化合物的特点（多燃低难慢）

第三节 有机化合物的研究方法（不考察）

第四节 有机化合物的结构和几何形像（四面体）

第五节 有机化合物的官能团分类（认识、会举例）

第六节 有机化学与药学及生命科学的关系

【教学方法与教学手段】

引入有机物概念时采用启发式教学法，讲述结构时使用多媒体和分子模型，练习键线式书写时使用提问板书练习法。

第二章 有机物中的化学键

【目的要求】

1.会简述共价键理论的三个要点

2.会用分子间作用力解释对沸点的影响

3.会用诱导效应和共轭效应判断羧酸的酸性强弱等典型化学和药学问题

【教学内容】

第一节 化学键的类型和共价键的形成（侧重共价键）

第二节 共价键的属性（略讲）

第三节 分子间作用力及其对熔点、沸点、溶解度的影响（侧重沸点）

第四节 决定共价键中电子分布的因素

1.诱导效应

（1）吸电子诱导效应（吸电子基）

（2）斥电子诱导效应

2.共轭效应（会识别四种共轭体系）

3.超共轭效应（了解）

第五节 比共价键弱的其他键型（略讲）

【教学方法与教学手段】

  讲授sp轨道使用多媒体手段结合提问法、练习法，讲授诱导效应和共轭效应使用板书结合多媒体，讲授共轭体系需要结合实例分析，学生课堂讨论等。

第三章 立体化学

【目的要求】

1.能基本理解有机分子立体异构原理，会举例说明旋光异构、顺反异构等立体异构现象

2.会简单标记对映异构构型，D/L标记法，R/S标记法

【教学内容】

第一节 立体模型的平面表示法

第二节 顺序规则

第三节 顺反异构

第四节 对映异构

1.旋光异构的基本概念（偏振光、旋光仪、旋光性物质、非旋光性物质）

2.手性分子、手性碳原子、手性及对称性、对称因素（对称面、对称中心）、对映异构体、对映体、外消旋体、非对映体、差向异构体

3.分子构型标记及命名法（D/L；R/S）

第五节 构象异构（了解）

【教学方法与教学手段】

  多媒体，指导性自学相结合

第四章 烷烃

【目的要求】

1.能熟练识别四种级别的碳和三种级别的氢

2.会写出两个以上取代基的较复杂烷烃的名称和结构

【教学内容】

第一节 命名

1.习惯命名法

2.系统命名法

第二节 物理性质（删减）

第三节 化学性质

【教学方法与教学手段】

  练习法，多媒体

第五章 烯烃

【目的要求】

1.会熟练书写丙烯等常见烯烃的加成、氧化反应的化学反应方程式，能熟练运用马氏规则写出主要产物（马氏、反马、HBr自由基加成）

2.能说明烯烃亲电加成马氏规则，会简单举例

【教学内容】

第一节 命名和结构

1.单烯烃的命名，编号，顺/反命名法，Z/E命名法

2.异构现象

第二节 物理性质（删减）

第三节 化学性质

一、加成反应

1.亲电加成反应（马氏、反马、自由基加成），马氏规则及应用

2.亲电加成反应机理（了解）

二、氧化反应（高锰酸钾、臭氧）

三、聚合反应（删减）

四、α—H的取代反应（通过举例练习，强调α—H是指与官能团直接相连的第一个碳原子上的氢原子）

第四节 制备

【教学方法与教学手段】

  练习法，多媒体

第六章 炔烃和二烯烃

【目的要求】

1.会熟练书写催化加氢、顺式加氢、反式加氢三种炔烃氢化反应的方程式，能理解金属炔化物结构、性质，会使用炔化银反应鉴别端炔

2.了解简单的双烯合成D-A反应

【教学内容】

第一节 炔烃

1.炔烃的分子结构及命名

2.化学性质（加成反应（顺式、反式）、氧化反应、金属炔化物）

第二节 二烯烃

1.二烯烃的分类及命名。

2.1，3一丁二烯的结构（共轭效应、共轭体系）

3.知道共轭二烯烃可以发生1，2加成及1，4加成、了解双烯合成D-A反应

【教学方法与教学手段】

  练习法，讨论法，多媒体

第七章 脂环烃

【目的要求】

1.能区分脂环烃的结构分类（小环、中环、普通环、大环）

2.会书写典型小环（环丙烷、环丁烷）化合物的开环加成反应式

【教学内容】

第一节 分类和命名

第二节 环烷烃的性质

第三节 开环加成（小环，选择性开环反应），取代反应（普通环等）

第四节 环烷烃的分子结构

环己烷的椅式构象（椅式、船式、直立键和平伏键）

【教学方法与教学手段】

  球棍模型，多媒体，动画演示 

第八章 芳烃

【目的要求】

1.会熟练书写简单芳烃的结构（芳环做取代基的情况）

2.能熟练写出简单芳烃的取代反应方程式（卤代、硝化、磺化、简单的付克烷基化）

3.能初步阐明亲电取代定位规律，会判断典型的邻对位定位基、间位定位基，会区分典型的致活基团、致钝基团

4.能熟练表述休克尔规则的四个要点（平面、环闭、共轭、4n+2），知道芳香性的本质（共轭体系电子云的分散性），会判断典型的芳香性化合物如环丙基正离子、环戊二烯负离子、18轮烯等

【教学内容】

第一节 苯的结构和同系物

第二节 芳香烃的性质

1.卤代、硝化、磺化、付-克反应（烷基化、酰基化）

2.侧链反应（侧链氧化成羧基-COOH）

第三节 苯环的亲电取代定位规则（邻对位、间位定位；致活、致钝）

第四节 非苯芳烃（了解）

芳香性与休克尔规则

【教学方法与教学手段】

  练习法，讨论法，多媒体

第九章 卤烃

【目的要求】

1.会初步判断卤烃C-X键的断键规律，掌握烯丙型、乙烯型、伯、仲、叔卤烃分类方式，与硝酸银反应快慢鉴别

2.能写出简单卤烃水解、氨解、醇解、氰解反应方程式

3.能初步理解卤烃的亲核取代反应类型（S_N1,S_N2）

4.能大致阐明卤烃消除反应规律（扎伊采夫规则）

【教学内容】

第一节 卤烃的结构、分类和命名（伯仲叔，烯丙型、普通型、乙烯型）

第二节 卤烃的理化性质

1. 亲核取代反应（被羟基、烷氧基、氨基、氰基取代）

2. 与硝酸银的反应（鉴别不同级别的卤烃）

3. 生成格氏试剂的反应（C负离子电性反转，合成举例）

4. 脱卤代氢反应（消除反应方向、选择性）

第三节 取代反应机理（S_N1,S_N2烃基三二一级别对反应活性的影响规律）

第四节 消除反应机理（删减）

第五节 亲核取代与消除反应竞争（删减）

【教学方法与教学手段】

合成鉴别举例使用板书练习法，化学性质水解氨解醇解使用讨论归纳总结法

第十章 醇、酚和醚

【目的要求】

1.会熟练命名醇酚醚等含氧有机化合物，能熟练识别分子中的官能团。

2.会判断常见醇类物质的溶解性、极性。

3.能熟练书写醇与卢卡斯试剂的亲核取代反应式。

4.能熟练书写酚与溴水的亲电取代反应，并且能够用于对酚的鉴别。

5.能运用酚与三氯化铁试剂反应鉴别酚类物质。

【教学内容】

第一节 醇

1.醇的分类及命名（伯仲叔醇，羟基主官能团，要有最小位次）

2.醇的物理性质（溶解性、极性）

3.醇的化学性质

（1）O-H断键（与金属钠的反应）

（2）C-O断键（卢卡斯试剂用于鉴别六个碳以下伯仲叔醇）

（3）酯化反应

（4）脱水反应（分子内脱水扎伊采夫规则，分子间脱水形成简单醚）

（5）氧化反应（强氧化剂）

（6）邻二醇的特殊反应（高碘酸氧化）

删减重排反应

第二节 酚

1.酚的命名，酚的分子结构

2.酚的物理性质。

3.酚的化学性质

（1）酸性（取代定位基对酸性的影响）

（2）与FeCl₃的颜色反应

（3）芳环上的取代反应（卤代、硝化、磺化、付-克）删减重排反应

第三节 醚

1.醚的分类和命名，醚的物理性质（沸点、溶解度、在中药化学中的应用）

2.醚的化学性质（略讲）

【教学方法与教学手段】

  练习法，讨论法，多媒体

第十一章  醛、酮、醌

【目的要求】

1.能认识醛酮醌等化合物的官能团羰基，会熟练命名醛酮书写简单结构式。

2.会熟练运用醛酮与亲核试剂（氢氰酸、醇、氨及其衍生物）反应写出主产物。

3.能熟练写出α-H的碘仿反应的主产物，同时能够利用这个反应对甲基酮结构的醛酮进行鉴别。

4.能熟练运用醛与AgNO₃(NH₃)土伦试剂等弱氧化剂发生氧化反应进行鉴别。

【教学内容】

第一节 结构、分类、命名和异构（羰基的正负极）

第二节 物理性质（略讲）

第三节 化学性质（详细）

1.亲核加成反应

（1）加氢氰酸（产物继续水解可制备多一个碳的羧酸，加成活性问题）

（2）加炔化物（负碳离子）

（3）与格氏试剂加成（负碳离子）

（4）加醇和水（羰基保护）

（5）加NaHSO₃（反应范围）

（6）与氨及其衍生物的加成（复杂亲核加成机理）

2.α-氢的反应（碘仿反应、羟醛缩合）

3.氧化还原反应（六种）

4.醛、酮的制备

5.醌 （结合蒽醌了解）

【教学方法与教学手段】

  启发式，练习法，多媒体，讨论法

第十二章  羧酸及其衍生物

【目的要求】

1.会羧酸及羧酸衍生物的分类，能熟练写出四大类羧酸衍生物结构通式。

2.会熟练判断羧酸的酸性。

3.能初步了解羧酸衍生物发生水解、醇解、氨解的亲核加成反应活性规律。

4.能大致领会羧酸及其衍生物相互转化关系，体会结构决定性质，性质反映结构的辩证唯物主义基本原理。

【教学内容】

第一节 结构、分类、命名

第二节 物理性质

第三节 化学性质

1.酸性

2.羧酸上羟基的取代反应

3.还原

4.脱羧反应

5.α-氢的卤代反应

6.二元羧酸的特有反应

第四节 羧酸衍生物的结构和命名

第五节 物理性质

第六节 化学性质

1.亲核取代反应

2.与格氏试剂

3.还原反应

4.酯缩合反应

5.酰胺的特性

【教学方法与教学手段】

  练习法，多媒体

第十三章  取代羧酸

【目的要求】

1.会取代羧酸的分类，能认识四大类取代羧酸结构。

2.会判断卤素诱导效应(位置、数目、种类)对卤代酸酸性的强弱的影响。

3.大致掌握羟基与羧基的距离对羟基酸受热后反应结果的影响（αβγ-位羟基酸受热后的反应）。

第十四章  糖类

【目的要求】

1.能认识糖的化学结构，认识D-葡萄糖的开链式结构和环式结构。

2.能初步了解单糖特殊性质（差向异构化）。

【教学内容】

第一节 糖类的定义和分类

第二节 单糖

1.单糖的结构

（1）开链结构及其相对构型

（2）环状结构

2.单糖的性质（侧重考查葡萄糖与果糖应该用溴水鉴别，不能用Tollens试剂鉴别）

（1）单糖的一般反应（删减）

（2）单糖的特殊反应（差向异构化）

【教学方法与教学手段】

  启发式，多媒体

第十五章  含氮有机化合物

【目的要求】

1.能够独立梳理含氮有机化合物分类和命名，举例说明几种含氮有机物。

2.能充分理解胺的碱性的成因，会熟练分辨胺的碱性强弱次序。

3.能够熟练运用胺与亚硝酸的反应对伯仲叔胺进行鉴别。

【教学内容】

第一节 硝基化合物

1.硝基化合物的分类和命名

2.硝基化合物的制法

3.硝基化合物的性质

4.个别化合物

第二节 胺

1.胺的分类和命名

2.胺的立体结构

3.胺的性质（碱性）

4.胺的制备

第三节 芳香重氮盐（了解放氮反应）

【教学方法与教学手段】

  练习法，多媒体

第十六章  杂环化合物

四、课程实施和建议

（一）教学方法

  根据专业人才培养目标，结合有机化学课程特点，充分融合传统讲授、多媒体辅助讲授，互联网+，MOOC爱课程平台，网络直播录播等现代化信息技术手段。讲述分子结构、立体化学时结合有机分子球棍模型，讲述化学反应问题时结合练习法、讨论法等，启发引导，举一反三，讲授动态反应过程和原理时使用微课视频网络直播录播等方法和手段，使学生掌握原理，形成思路，学会方法。

（二）评价方式 

 互联网+云数据统计、 作业、测试、讨论、考试考核相结合的形成性评价方式。

（三）教学资源基本要求

 理论课教材选用：

《有机化学》，吉卯祉主编，科学出版社，第四版

《有机化学习题》，吉卯祉主编，科学出版社，第四版

理论课参考资料：

1.普通高等教育“十二五”国家级规划教材及新世纪全国高等中医药院校规划教材《有机化学》吉卯祉主编，科学出版社，第4版。

2.《基础有机化学》，邢其毅主编，高等教育出版社，第三版

3.《有机化学》，吕以仙主编，人民卫生出版社，第七版

实验课教材：胡冬华等，基础化学实验，中国中医药出版社，北京：2015

实验课参考书：

1.吉卯祉主编. 21世纪高等医药院校教材《有机化学实验》，科学出版社，第三版，北京：2013

2.高占先主编.《有机化学实验》，高等教育出版社，第四版，北京：2011

（四）教学条件特殊要求

备注：第三章指导性自学《立体化学》、反应机理及共振论，复杂合成反应等，不做考察。

题型：命名、单选、判断、写反应产物、鉴别、结构推断、简答等。