spContent=有机化学是研究有机化合物的来源、制备、结构、性质及其变化规律的科学,是化学学科的一个重要分支。著名化学家鲍林曾说过 “一个学生除普通化学外,如果能再学一门化学课程时,他会发现有机化学对他深入了解世界是最好的。”这是因为有机化学与我们的生产生活息息相关,已成为与人类的生存和发展有着极为密切关系的一门学科。在推动科技发展、社会进步、提高人类的生活质量及改善人类生存环境等方面,已经并将继续显示出它的高度开创性和解决重大问题的巨大能力。无论你会不会有机,都有机会会有机,请与我们一起开启有机化学的学习之旅,探索其中的奥秘,感受有机化学的魅力,领略有机化学的风采吧!
有机化学是研究有机化合物的来源、制备、结构、性质及其变化规律的科学,是化学学科的一个重要分支。著名化学家鲍林曾说过 “一个学生除普通化学外,如果能再学一门化学课程时,他会发现有机化学对他深入了解世界是最好的。”这是因为有机化学与我们的生产生活息息相关,已成为与人类的生存和发展有着极为密切关系的一门学科。在推动科技发展、社会进步、提高人类的生活质量及改善人类生存环境等方面,已经并将继续显示出它的高度开创性和解决重大问题的巨大能力。无论你会不会有机,都有机会会有机,请与我们一起开启有机化学的学习之旅,探索其中的奥秘,感受有机化学的魅力,领略有机化学的风采吧!
—— 课程团队
课程概述
有机化学作为化学学科的重要分支,一直是占据基础学科中心地位的重要基础课程,是化学与化工专业的一门核心课程,也是生命科学、药学、医学、农学和环境科学的必修课程之一。
本课程是面向综合性和师范类大学化学专业的有机化学慕课课程,是以价键理论、分子轨道和杂化轨道等基本理论为基础,以有机化合物的结构-反应-合成为主线, 进而讨论各类有机化学反应的机理及其应用;在此基础上进一步讲授杂环化合物、糖、氨基酸、多肽和蛋白质的结构、性质特点及其生物功能。
本课程分为《有机化学1》和《有机化学2》两部分。《有机化学1》主要介绍烷烃、烯烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醚,以及对映异构和有机化合物结构的波谱分析。《有机化学2》主要介绍醛、酮、醌、羧酸及其衍生物、含氮有机化合物、杂环化合物、天然有机化合物等。
本课程要求学生在完成有机化学基本理论和有机化合物的命名、结构、性质、制备、应用、反应机理等基础知识的学习基础上,能够综合运用有机化学和其它相关学科的知识,针对有机合成、有机反应机理等相关问题进行分析并设计解决方案;揭示学科知识与生产生活的紧密联系,提升整合知识、解决专业问题、解决生产生活中的有机化学问题的综合能力;树立探索未知、勇于质疑、追求真理、勇攀科学高峰的责任感和使命感。
本课程由6位教师组成的教学团队进行授课,期中佘能芳教授曾获第五届全国高校青年教师教学竞赛理科组一等奖,具有丰富的教学经验。欢迎大家学习华中师范大学有机化学慕课课程!
授课目标
1. 能够利用2017版系统命名规则正确命名常见的有机化合物;
2. 能够说出烷烃、烯炔烃、芳烃、卤代烃、醇、酚、醚等有机化合物的实验室制备方法;
3. 能够准确分析烷烃、烯炔烃、芳烃、卤代烃、醇酚醚的结构并预测他们的化学性质;能够运用有机化学理论预测并解释他们的稳定性、酸碱性、芳香性、立体化学特征以及反应活性的关系;能够正确写出重要反应如加成反应、取代反应、重排反应、氧化还原等反应的反应产物(包括立体化学);
4. 能够正确写出烷烃、烯炔烃、芳烃、卤代烃、醇酚醚等有机物发生的主要反应,如自由基卤代、亲电加成、亲电取代、亲核取代、消除反应、重排反应等反应的反应机理;
5. 能够准确描述自由基卤代、自由基加成、简单烯烃和共轭二烯烃的加成反应、Diels-Alder反应、芳烃取代反应、卤代烃的取代消除反应、醇酚醚发生的氧化、还原、取代、消除、重排等典型有机化学反应的特征,能够归纳不同规律和反应间的区别和联系。
6. 能够运用立体化学的基本理论和知识来表示并判断化合物的手性及解释部分反应的立体选择性;
7. 能够运用逆合成分析法及各类有机化合物之间相互转变的方法和规律进行分析设计涉及简单有机化合物如烯炔烃、芳烃、醇等作为原料的多步合成方法及合成路线。
课程大纲
第一章 绪论
课时目标:1. 能够熟记有机化合物和有机化学的涵义;能够熟悉有机化学的发展简史;2. 能够列举有机化合物的结构特点和性质特点;3. 能够对有机化学产生学习兴趣和学习热情;4. 能够深刻认识有机化学这门学科的科学价值和重要贡献;树立有机化学造福人类,服务社会的精神以及有机化学让生活更美好的思想。
1.1 有机化合物和有机化学
1.2 有机化学的产生和发展,研究任务
1.3 有机化合物的结构,特点及表达方式
1.4 分子间作用力
1.5 有机化学反应类型
1.6 有机化合物的分类
1.7 有机化学的研究方法
第二章 烷烃
课时目标:1. 能够正确命名链烷烃和环烷烃(系统命名和普通命名);2. 能够正确辨别链烷烃、环己烷的构象异构和能量关系;3. 能够正确书写环己烷的椅式构象并能准确判断出稳定构象4. 能够应用结构决定性质预测链烷烃和环烷烃的化学性质并能写出链烷烃和环烷烃发生经典反应后的反应产物。5. 能够正确写出烷烃的自由基卤代反应机理。
2.1 链烷烃的同分异构与命名
2.2 链烷烃的结构及构象异构
2.3 链烷烃的物理性质
2.4.1 链烷烃的化学性质-上
2.4.2 链烷烃的化学性质-下
2.5 环烷烃的分类与命名
2.6.1 环烷烃的构象及稳定性-上
2.6.2 环烷烃的构象及稳定性-下
2.7 环烷烃的化学性质
第三章 烯烃、炔烃
课时目标:1. 能够正确命名烯烃和炔烃(系统命名法);2. 能够说出烯炔烃的同分异构现象并正确区分烯烃的顺反及Z/E构型;3. 能够准确分析烯烃、炔烃中碳的杂化方式和烯、炔烃的结构特点并预测他们的化学性质;能够说出烯炔烃的制备方法;能够正确写出烯炔烃发生重要反应的反应产物;4. 能够正确解释碳正离子和碳自由基稳定性的顺序并能够正确运用马氏规则推测亲电加成产物; 5. 能够正确写出烯、炔烃亲电加成反应机理并能准确判断并分析烯炔烃加成反应的不同机理;能够准确描述Diels-Alder反应的特点并能够正确写出Diels-Alder反应机理; 6. 能够尝试解释烯烃反应中的立体选择性问题并能够尝试应用逆合成分析法进行有机合成路线分析。
3.1 烯、炔烃的分类及命名
3.2 烯、炔烃的同分异构现象
3.3 烯、炔烃的制备
3.4.1 烯烃的结构和化学性质-上
3.4.2 烯烃的结构和化学性质-中
3.4.1 烯烃的结构和化学性质-下
3.5 炔烃的结构和化学性质
3.6 共轭二烯的结构和化学性质
第四章 芳烃
课时目标:1. 能够尝试用杂化轨道和分子轨道理论解释苯的结构;2. 能够正确命名芳烃及其衍生物(系统命名法);3. 能够准确分析苯环、萘环及衍生物的结构特点并预测他们的化学性质;能够正确写出芳烃及其衍生物发生重要反应的产物;4. 能够正确写出苯环亲电取代反应的机理并能够准确判断取代苯发生亲电取代反应的活性顺序并解释原因;5. 能够熟记邻对位、间位定位基团及取代基定位规则;能够合理解释取代基定位规则并在合成设计中正确运用; 6. 能够利用休克尔规则准确判断化合物芳香性。
4.1 芳烃的分类及命名
4.2 苯的结构
4.3.1 单环芳烃的化学性质-上
4.3.2 单环芳烃的化学性质-下
4.4 苯环的亲电取代定位规则
4.5 取代定位规则的理论解释
4.6 多环和稠环芳烃
4.7 非苯芳烃和休克尔规则
第五章 对映异构
课时目标:1. 能够正确描述手性、手性分子及对映体等概念2. 能够准确判断有机化合物分子的手性和对映体;3. 能够正确书写Fischer投影式;能够用R,S构型标记法正确命名手性化合物并准确判断化合物的绝对构型;4. 能够准确判断不含手性碳原子的化合物手否有手性以及手性环状化合物的绝对构型;5. 能够尝试运用对映异构知识解释部分反应的立体选择性。
5.1 对映异构与分子结构的关系
5.2 含一个手性碳原子化合物的对映异构
5.3 含多个手性碳原子化合物的对映异构
5.4 其他手性化合物的对映异构
5.5 对映异构在研究反应机理中的应用
第六章 卤代烃
课时目标:1. 能够正确命名卤代烃(系统命名法和习惯命名法);2. 能够说出卤代烃的实验室制备方法;3. 能够准确分析卤代烃的结构特点并预测他们的化学性质;能够正确写出卤代烃发生重要反应的反应产物;4. 能够熟记格氏试剂的结构特点、制备方法、性质及应用;5. 能够正确写出亲核取代反应及消除反应的机理,并能正确辨别SN2、SN1和 E2、E1四种机理的特点及其立体化学特征;6. 能够准确分析四种因素对亲核取代反应和消除反应四种机理的影响程度够并能够正确区分亲核取代反应和消除反应竞争的有利因素。
6.1 卤代烃的分类、命名及异构现象
6.2 卤代烃的制备
6.3 卤代烃的物理性质
6.4 卤代烃的化学性质
6.5.1 亲核取代反应机理-上
6.5.1 亲核取代反应机理-下
6.6 消除反应机理
第七章 有机化合物结构的光谱分析
课时目标:1. 能够说出测定有机化合物结构的现代化手段;2. 能够熟记特征官能团的红外吸收特征谱带;能够熟记饱和碳氢、不饱和碳氢及各类活泼氢的化学位移值;3. 能够熟悉有机化合物结构测定的一般步骤和程序,能进行确定有机化合物分子式的简单计算;4. 能够运用四大波谱综合解析谱图,推断未知化合物的结构。
7.1 波谱简介
7.2 质谱的同位素分析
7.3 UV-vis、 IR谱图介绍
7.4 IR各种结构吸收峰位置
7.5 取代苯的IR分析+CDCl3化学位移
7.6 1H NMR裂分规则
7.7 取代烯烃、苯的1H NMR分析
7.8 碳谱简介
7.9 1H NMR中的一些特殊峰组
7.10 结构的综合解析
第八章 醇酚醚
课时目标:1. 能够正确命名醇、酚、醚(习惯命名法和系统命名法); 2. 能够说出多种醇、酚、醚的实验室制备方法; 3. 能够准确分析醇、酚、醚的结构特点并能够预测他们的化学性质;能够正确写出醇、酚、醚发生重要反应的反应产物;4. 能够正确判断取代酚的酸性顺序;5. 能够正确写出醇脱水的两种机理并能运用扎依采夫规则判断脱水产物;能够正确写出片哪醇重排反应机理和威廉森合成醚法的反应机理;6. 能够准确分析环氧化合物的开环规则和开环取向。
8.1.1 醇的分类与命名
8.1.2 醇的制备
8.1.3 醇的物理性质
8.1.4 醇的化学性质(上)
8.1.4 醇的化学性质(下)
8.1.5 重要的醇
8.2.1 酚的分类与命名
8.2.2 酚的制备
8.2.3 酚的化学性质
8.2.4 酚的化学用途及毒性
8.3.1 醚的分类与命名
8.3.2 醚的制备
8.3.3 醚的化学性质
8.3.4 环氧化合物
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预备知识
证书要求
为积极响应国家低碳环保政策, 2021年秋季学期开始,中国大学MOOC平台将取消纸质版的认证证书,仅提供电子版的认证证书服务,证书申请方式和流程不变。
电子版认证证书支持查询验证,可通过扫描证书上的二维码进行有效性查询,或者访问 https://www.icourse163.org/verify,通过证书编号进行查询。学生可在“个人中心-证书-查看证书”页面自行下载、打印电子版认证证书。
完成课程教学内容学习和考核,成绩达到课程考核标准的学生(每门课程的考核标准不同,详见课程内的评分标准),具备申请认证证书资格,可在证书申请开放期间(以申请页面显示的时间为准),完成在线付费申请。
认证证书申请注意事项:
1. 根据国家相关法律法规要求,认证证书申请时要求进行实名认证,请保证所提交的实名认证信息真实完整有效。
2. 完成实名认证并支付后,系统将自动生成并发送电子版认证证书。电子版认证证书生成后不支持退费。
参考资料
使用教材:
《有机化学》(上、下册)(第二版),尹冬冬,高等教育出版社,2010.09(“十二五”普通高等教育本科国家级规划教材,高等师范教育面向21世纪课程教材)
参考教材:
1.《基础有机化学》(第四版),邢其毅,裴伟伟,徐瑞秋,裴坚,北京大学出版社,2017
2.《有机化学》(第四版),曾昭琼,高等教育出版社,2004
3. 《有机化学》(第二版),李小瑞,化学工业出版社,2019
4. John E. McMurry . Organic Chemistry (9th edu).BROOKS/COLe, CENGAGE Learning,2017