第四章 二烯烃 共轭体系

1． 二烯烃的分类、命名；

2． 二烯烃的结构(丙二烯、1,3-丁二烯)、电子离域(概念、离域能、共轭体系、π-π共轭、p-π共轭及超共轭)；

3． 共轭二烯烃的化学性质、1,4-亲电加成及理论解释(烯丙型碳正离子的p-π共轭、产物的热力学控制、动力学控制基本概念)；

4． Diels-Alder反应. 

重点难点：各种共轭现象及使用共振论表示共轭，共轭加成反应及周环反应。

第五章 芳烃 芳香性

1． 单环芳烃的构造异构、命名；

2． 苯的结构(价键理论；分子轨道理论)；

3． 单环芳烃的来源、物理性质；

4． 单环芳烃的化学性质(取代反应——卤化、硝化、磺化、Friedel-Craft反应、氯甲基化及其亲电取代反应的机理；加成反应：加氢；芳环及α–氢的氧化反应；；苯环上取代反应的定位规则、两类定位基及取代反应定位规则的理论解释)；

5． 萘的结构；萘的化学性质(亲电取代反应–卤化、硝化、磺化、Friedel-Craft反应；氧化反应)及萘环上二元取代反应的定位规则；

6． 芳香性(Hückel规则；非苯芳烃-轮烯、芳香离子、并联环系)； 

7． 多官能团化合物的命名。

重点难点：芳香性，亲电取代反应，苯环上取代反应的定位规则。

第六章 立体化学

1． 各种异构现象的总结；

2． 手性及对称性──手性碳原子、手性分子、对映体、对映异构、外消旋体、非对映体、旋光度、比旋光度、对称因素(对称面、对称中心)，构型及命名法(了解DL构型标记法，掌握RS构型标记法)；

3． Fischer 投影式写法，具有一、二个手性中心的对映异构;

4． 取代脂环烃的顺反异构；

5． 对映异构在研究有机反应机理中的应用。

重点难点：手性与对称性，手性化合物的表示方法，Fischer投影式。

第七章 卤代烃

1． 卤代烃的分类及命名、卤代烃的制法；

2． 熟悉卤代烯烃及卤代芳烃命名；

3． 卤代烃的化学性质(亲核取代反应：水解、与醇钠、氰化钠、氨、卤离子、硝酸银的反应；消除反应：脱卤化氢、卤素的反应；与金属的反应：与锂、镁的反应、相转移催化(PTC)反应；

4． 亲核取代反应机理(SN1、SN2)及其影响因素(烷基的结构、卤原子的离去能力、试剂的亲核性强弱、溶剂的极性大小)； 

5． 消除反应机理(E1、E2)及其影响因素；影响亲核取代反应和消除反应的因素(烷基的结构、亲核试剂、溶剂、温度)；

6． 掌握乙烯型和苯基型卤代烃化学性质；掌握烯丙型和苄基型卤代烃的化学性质。

重点难点：亲核取代反应，消除反应，亲核取代反应和消除反应的类型、影响因素。

六、学时分配

教学内容 授课 实验 自学 课程设计 大作业 其他

第一章 绪论 2 　 　 　

第二章 烷烃和环烷烃 4 　 　 　

第三章 烯烃和炔烃 5 　 　 　

第四章 二烯烃 共轭体系 3 　 　 　

第五章 芳烃 芳香性 6

第六章 立体化学 4

第七章 卤代烃 8

总计： 32