有机化学是生物专业的必修基础课,通过本课程的学习,要求学生掌握该课程的基本理论、基本知识和基本实验技能,为各专业学生进一步学习打下扎实的基础,是学习生物化学、微生物学、遗传学等课程的基础。
华中农业大学有机化学课程是2007年国家精品课程和2016年国家精品资源共享课程。教学资源齐全,教学师资较强,教学内容既体现了国家级和省级教改成果又融入各农科专业特点;将研究性和问题式教学法渗透教学过程。
本课程将主要介绍饱和脂肪烃、不饱和脂肪烃、芳香烃、旋光异构、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、醌、羧酸及其衍生物、杂环化合物等。每一类化合物是通过命名、结构、性质及应用来讲授。
课程总计100分,其中在线学习、作业、知识总结占40%,期末考试占60%。
无机化学及中学化学知识
01 绪论
(1)了解有机化学及有机化合物的涵义;(2)掌握有机化合物的特征;(3)掌握有机化合物按碳架和官能团的分类方法;(4)了解有机化合物的研究方法。
1.1 有机化合物和有机化学
1.2 共价键理论
1.3 共价键的性质及断裂方式
1.4 有机化学中的酸碱理论
02 饱和烃
(1)能正确书写烷烃的构造异构体,掌握烷烃的命名原则,能熟练地根据结构命名及根据烷烃的名称正确地写出结构式。(2)掌握烷烃的同系列、同分异构现象,结构、构型、构象的确切涵义,乙烷、丁烷构象式的表示法。;(3)能用分子间力的观点说明烷烃沸点、熔点、溶解度方面规律性的变化;(4)掌握烷烃的氧化反应、卤代反应及其历程。(5) 掌握脂环烃类化合物的命名、结构及其同分异构现象。(6) 了解脂环烃类的重要化学性质。(7) 了解环的大小与稳定性的关系。(8) 了解环己烷的构象和稳定性。
2.1 烷烃的简介及命名
2.2 烷烃的异构现象
2.3 烷烃的结构与性质
2.4 环烷烃的简介与命名
2.5 环烷烃的结构与性质
2.6 环烷烃的立体化学
03 不饱和脂肪烃
(1)掌握碳原子sp2、sp杂化的特点,形成π键的条件,π键的特性和共轭二烯的结构。(2)掌握单烯烃、炔烃、多烯烃的命名方法,了解次序规则的要点及顺反异构体的Z/E标记法; (3)掌握这三类化合物的加成反应,共轭二烯的1,4-加成。了解烯烃亲电加成反应的历程;(4)掌握烯烃加成的马氏规则,掌握烯、炔的氧化反应和共轭二烯的双烯合成反应。
3.1 烯炔烃的命名
3.2 烯炔烃的构型异构
3.3 烯炔烃的结构与性质(上)
3.4 烯炔烃的结构与性质(下)
3.5 烯炔烃的性质
3.6 共轭二烯烃的结构与性质
3.7诱导效应和共轭效应讨论课
04 芳香烃
(1)掌握单环脂肪烃、芳香烃的命名;(2)了解环烷烃的顺反异构,环己烷的构象及其表示法(3)了解苯环的结构,用VB理论解释苯环大π键的形成;(4)掌握环烷烃、环烯的化学性质,了解小环化合物的不稳定性的理论解释(5)掌握单环芳烃及萘的化学性质,了解亲电取代反应历程;(6)掌握苯环的亲电取代定位规律及其在有机合成上的应用。
4.1 单环芳烃的命名
4.2 苯环的结构及性质
4.3 苯环的亲电取代反应
4.4 苯环的亲电取代反应机理
4.5 苯环的加成及氧化反应
4.6 苯环的亲电取代反应定位规律
4.7 稠环芳烃
4.8 非苯系芳烃
05 旋光异构
(1)掌握旋光异构、手性碳原子、手性分子、外消旋体和内消旋体等基本概念。(2)了解物质产生旋光性的原因,对映异构与分子结构的关系。(3)掌握书写费歇尔投影式的方法和构型的R/S标记法。
(4)掌握含一个、二个手性碳原子化合物的旋光异构。(5)了解环状化合物的立体异构及不含手性碳化合物的对映异构。
5.1 同分异构现象与分子手性
5.2 旋光活性与分子结构的关系
5.3 含有一个手性碳原子化合物的旋光异构
5.4 旋光异构体构型的表示方法和标记方法
5.5 其他类型的旋光异构
5.6 有机立体化合物的研究与应用
06 卤代烃
(1)掌握卤代烃的分类、同分异构和命名;(2)掌握卤代烃的亲核取代反应、消去反应以及与金属的反应;(3)理解亲核取代反应、消除反应的机理,不同结构卤代烃亲核取代反应的活性比较;(4)了解格氏试剂的性质。
6.1 卤代烃简介和命名
6.2 卤代烃的亲核取代反应
6.3 亲核取代反应历程
6.4 消除反应
6.5 和金属反应
6.6卤代烯烃和卤代芳烃
07 醇酚醚
(1)掌握醇的分类,醇、酚、醚的命名;(2)掌握醇、酚、醚的结构特点与其化学性质的关系;(3)掌握醇、酚、醚的基本反应与鉴别方法。
7.1 醇简介和命名
7.2 醇的酸碱性、酯化和卤素取代
7.3 醇的脱水和氧化
7.4酚简介和命名
7.5 酚的酸性、显色、成醚和酯化
7.6 酚芳环亲电取代反应及酚氧化
7.7 醚简介和命名
7.8 环醚
08 醛酮
(1)掌握C=C和C=0双键结构差异以及在加成反应中的不同;(2)掌握醛、酮的化学性质及两者性质上的差异;(3)理解亲核加成反应历程。
8.1醛酮简介和命名
8.2 亲核加成反应
8.3 和水、醇、格氏试剂的加成
8.4 加成-消除反应
8.5 α-H的反应
8.6 氧化还原反应
09 羧酸、羧酸衍生物和取代羧酸
(1)掌握羧酸的结构及化学性质;(2)了解羧酸的制备方法及重要羧酸在工业生产中的应用;(3)掌握酰卤、酸酐、酯及酰胺的主要化学性质及相互间的转化关系(4)掌握羟基酸、羰基酸的命名,记住重要取代酸的俗名;(5)掌握羟基酸、羰基酸的化学性质;(6)了解乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用.
9.1 羧酸简介及命名
9.2 羧酸的酸性及衍生物生成
9.3 羧酸热分解、a-H卤化和还原反应
9.4 羧酸衍生物简介及命名
9.5 羧酸衍生物的水解、醇解、氨解
9.6 酮式-烯醇式互变异构
9.7 取代羧酸
10 含氮化合物
(1) 掌握硝基化合物、胺类化合物的命名。(2) 掌握硝基化合物的还原及硝基对苯环反应活性的影响,胺类化合物的化学性质。(3) 了解季铵盐与季铵碱的制备、用途。
10.1 硝基化合物
10.2 胺简介及命名
10.3 胺的碱性及烃基化
10.4 胺的酰基化和磺酰化
10.5 和亚硝酸反应及苯环上的亲电取代
11 含硫含磷化合物
(1) 了解含硫含磷化合物的结构和命名。(2) 了解含硫含磷化合物一般化学性质。
11.1 含硫化合物
11.2 含磷化合物
12 杂环
(1)了解各类常见杂环化合物的结构和命名。(2)了解呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、吲哚和喹啉的化学性质。
12.1 杂环的定义、结构
12.2 杂环的电子特性
12.3 杂环的化学性质
13 糖
(1) 掌握单糖的结构命名。(2) 掌握单糖变旋现象。(3) 掌握单糖氧化还原反应,了解羟基反应。
(3) 了解二糖结构与氧化还原性质。(4) 了解多糖结构与性质
13.1糖类概览
13.2葡萄糖的结构
13.3葡萄糖的哈沃斯式画法
13.4糖类的还原性
13.5糖类的化学性质
13.6二糖
13.7多糖
1.汪小兰.《有机化学》(第五版).高等教育出版社,2015年
2. 邢其毅等编.基础有机化学.高等教育出版社,2013年
3. William H. Brown.Introduction To Organic Chemistry .Saunders College Publishing,1997年
4. 陈长水.有机化学学习指导. 科学出版社,2006年
5. K.彼得 C.福尔哈特,尼尔 E. 肖尔 著,戴立信, 席振峰, 王梅祥 等译.有机化学:结构与功能,译自:Organic Chemistry: Structure and Function(4th Ed.),化学工业出版社,2006年
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2. 有机化学与生活息息相关,希望大家理论与实际相结合,让有机化学走进我们的生活;
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