课程概述

天然药物化学(Chemistry of Natural Medicines, Medicinal Chemistry of Natural Products)是系指运用现代科学理论与方法研究天然药物(药用植物、动物、微生物)中具有生理活性成分的化学分支学科。随着分离技术和鉴定方法趋于微量、快速而发展的,其研究内容主要是药用植物或植物中活性成分的提取、分离、结构测定,必要的结构改造以及合成,以探索安全高效的新的化合物。通过本课程的学习,学生应能掌握中药中的主要类型成分的结构特征、理化性质、提取分离、纯化精制,了解天然药物化学成分结构测定的一般原则和方法,以及寻找天然药物有效或活性成分的一般途径,为开发研究新药奠定基础。

证书要求

       《天然药物化学》是运用现代科学理论和方法研究天然药物中化学成分的一门课程,内容包括各类天然产物的化学成分(主要是生物活性成分或药效成分)的结构类型、物理化学性质和提取分离方法,主要类型化学成分的结构测定和生物合成途径等。其目的是探索安全高效的天然药物和先导化合物,扩大药用资源,发掘新的活性成分,为开发和创制新药奠定基础。
       本课程要求学生掌握天然药物中的主要类型成分的结构特征、理化性质、提取、分离、精制及结构鉴定的基本理论和基本操作技能。了解天然药物活性成分的分布,天然药物化学成分结构测定的一般原则和方法,以及寻找中药有效成分的途径。
       考试方式均采用闭卷考试,考试题以考核学生基本原理、基本方法和基本运算能力为宗旨。在考试内容上做了大的调整,减少背诵记忆的“死题”,增加以分析推导为主的“活题”;在评分标准上增加了分析等形式“活题”的分值,以考核学生分析问题和解决问题的能力。
       天然药物化学成绩的评定以理论课成绩评定为主,并辅以验课成绩评定。理论课结束后,进行闭卷笔试。主要考核天然药物化学的基本概念、各类天然产物的结构类型、理化性质、提取分离方法和结构鉴定等内容,占100分。

预备知识

建议先修《有机化学》、《分析化学》、《药用植物》、《有机波谱学》等课程。

授课大纲

1 本课程的性质及适用专业

天然药物化学(Chemistry of Natural Medicines, Medicinal Chemistry of Natural Products)是运用现代科学理论与方法研究天然药物(药用植物、动物、微生物)中具有生理活性成分的化学分支学科。是制药工程专业教学计划中的一门专业课,适用于制药工程专业本科教学。

2 本课程的教学目标

通过本课程的学习,学生应能掌握中药中的主要类型成分的结构特征、理化性质、提取分离、纯化精制,了解天然药物化学成分结构测定的一般原则和方法,以及寻找天然药物有效或活性成分的一般途径,为开发研究新药奠定基础。

3 对先修课程的要求

建议先修《有机化学》、《分析化学》、《药用植物》及《波谱学》等课程。

4 本课程教学内容及基本要求

4.1 绪论

教学内容:

A.天然药物化学的内容与任务

B.学习天然药物化学的目的

C.天然药物化学成分的生合成

D.天然药物化学成分常用的提取与分离方法。

基本要求:

A.掌握天然药物化学成分常用的提取分离方法。

B.熟悉天然药物化学成分生物合成的过程及相互关系。

C.熟悉天然药物化学成分结构研究的一般方法与程序。

D.了解天然药物化学的内容和任务及其在药学事业中的地位。

4.2糖与苷

教学内容:

A.单糖的绝对构型、端基差向异构、环氧结构及构象。

B.糖的分类:单糖、低聚糖、多聚糖;苷的分类:氧-苷、硫-苷、氮-苷、碳-苷。

C.糖的化学性质:氧化反应,糠醛形成反应,羟基反应,羰基反应,硼酸络合反应。

D.苷键的裂解:酸催化水解反应,酸催化甲醇解,乙酰解,过碘酸裂解反应,酶解等。

E.糖与苷的提取分离:铅盐沉淀法,活性炭柱层析,离子交换层析,凝胶过滤法,季铵氢氧化物沉淀法,糖的提取与分离实例。

基本要求:

A.掌握单糖的构型、构象

B.掌握糖的化学性质

C.掌握苷键的主要裂解方法

D.掌握糖、苷的主要提取、分离方法

E.熟悉糖、苷的的分类。

4.3 苯丙素类化合物

教学内容:

A.   苯丙素(烯、醇、醛、酸)类、香豆素和木脂素的结构类型、分类、生源途径和生理活性。

B.   香豆素和木脂素的理化性质和显色反应。

C.   苯丙酸、香豆素和木脂素的提取、分离方法。

D.   香豆素和木脂素的检识方法。

基本要求:

A.   掌握香豆素和木脂素的理化性质和检识方法。

B.   掌握香豆素的提取、分离方法。

C.   熟悉香豆素和木脂素的结构和分类。

D.   了解苯丙素类、香豆素和木脂素的分布、生源途径和生理活性。

4.4醌类化合物

教学内容:

A.醌类化合物的结构类型:苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌类。

B.醌类化合物的理化性质与呈色反应。

C.醌类化合物的提取与分离:游离醌类的提取,游离羟基醌类的分离,蒽醌苷与游离蒽醌的分离,蒽苷的分离。

基本要求:

A.掌握醌类化合物的结构特点及理化性质。

B.掌握醌类化合物的提取与分离方法。

4.5黄酮类化合物

教学内容:

A.概述:黄酮类化合物的基本结构和类型,生物活性。

B.黄酮类化合物的性质与呈色反应:性状、溶解度、酸碱性、呈色反应。

C.黄酮类化合物的提取:溶剂提取法、碱提取酸沉淀法、炭粉吸附法;分离方法:层析法、pH梯度萃取法等

基本要求:

A.掌握黄酮类化合物的结构类型、理化性质及重要的颜色反应。

B.掌握黄酮类化合物的提取与分离方法。

4.6萜类和挥发油

教学内容:

A.概述:萜的定义和分类,萜类化合物的异戊二烯规则和生源。

B.单萜类:单萜的概述,重要的单萜化合物,环烯醚萜类化合物。

C.倍半萜类化合物:概述,重要的单萜化合物,愈创木脂类及奥类,研究实例。

D.挥发油:挥发油的分布、性质、组成、提取分离、生物活性和应用、研究实例。

E.二萜及二倍半萜类:概述,重要的二萜化及二倍半萜类

基本要求:

A.掌握萜类的结构类型。

B.掌握挥发油的性质、组成及提取分离方法。

C.了解萜类的生源及显著的生理活性与应用。

4.7甾体及其苷类

教学内容:

A. 概述

B. 四环三萜

C. 五环三萜

D. 理化性质

E. 提取分离

F. 生物活性

基本要求

A. 掌握:三萜及其的定义;三萜类化合物的分类方法和基本结构;四环三萜、五环三萜类化合物的分类及其结构特点;达玛烷型三萜的分类;三萜类化合物的理化性质;

B. 熟悉:三萜及其苷的化学命名法、各类型代表性三萜化合物及其生物活性;三萜皂苷的提取分离方法;

C.了解:三萜皂苷类化合物结构鉴定的一般步骤,三萜类化合物MS及NMR谱特征。

4.8甾体及其苷类

教学内容:

A.概述

B.C21甾类化合物:化学结构及实例,理化性质及鉴别反应。

C.强心苷类:概述,化学结构及实例,理化性质(一般性质、水解反应、成色反应),提取分离实例及生物活性。

D.甾体皂苷类:概述,化学结构及实例,理化性质(一般性质、水解反应、呈色反应、表面活性、溶血作用及与金属离子产生沉淀等),提取分离实例及生物活性。

基本要求:

A.掌握强心苷及皂苷的结构特点及理化性质。

B.掌握强心苷及皂苷的提取分离方法。

C.了解强心苷及皂苷的生物活性。

4.9 生物碱

教学内容:

A.概述:生物碱的定义,生物碱在植物界的分布,生物碱的存在形式。

B.生物碱合成的基本原理:环合反应,C-N键的裂解。

C.生物碱的分类与生源关系:来源于鸟氨酸的生物碱,来源于赖氨酸的生物碱,来源于邻氨基苯甲酸的生物碱,来源于色氨酸的生物碱,来源于萜类的生物碱,来源于甾体的生物碱。

D.生物碱的理化性质:性状、旋光性、溶解性、生物碱的检识、生物碱的化学性质与反应。

E.生物碱的提取与分离:总生物碱的提取,生物碱的分离,生物碱的提取与分离实例。

F.生物碱的生物活性。

基本要求:

A.掌握生物碱的含义和结构特征。

B.掌握生物碱的理化性质及检识方法。

C.掌握生物碱的提取分离方法。

D.了解生物碱的生源及分类。

课时分配
1、绪论,8课时
2、糖和苷,3课时
3、苯丙素类化合物,3课时
4、醌类化合物,3课时
5、黄酮类化合物,3课时
6、萜类和挥发油,3课时
7、三萜及其苷类,3课时
8、甾体及其苷类,3课时
9、生物碱,3课时
10、课内实验,8课时
合计,32+8

参考资料

1  裴月湖, 娄红祥, 张卫东, 邱峰, 张勇慧. 天然药物化学. 第7版. 北京: 人民卫生出版社,2016.1
2  吴立军.天然药物化学. 第4版. 北京:人民卫生出版社,2005.7
3  陆蕴如. 天然药物化学. 第1版. 北京:学苑出版社,1995.5
4  王宪楷. 天然药物化学. 第1版. 北京:人民卫生出版社,1988.5

杨世林, 严春艳. 天然药物化学(案例版,第2版). 北京: 科学出版社, 2017.12