课程概述

本课程是应用化学(工)、环境科学、功能材料等专业本科生的必修专业基础课,也可作为药学、生物科学等专业本科生的专业基础课,主要讲授有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律。

通过本门课程的学习,使学生掌握有机化学的基本概念和基本理论、基本有机反应及有机化合物结构与性能之间的关系,了解常见有机化合物在化学工业生产中以及人们日常生活中的地位和作用,提高学生的认知能力,培养学生的创新能力。

有机化学(下)主要讲述醇、酚、醚、环氧化合物、醛酮、羧酸、羧酸衍生物、有机含氮化合物、杂环、有机硫磷、糖、蛋白质等各类有机化合物的结构、命名、合成、反应特点等知识。

证书要求

为积极响应国家低碳环保政策, 2021年秋季学期开始,中国大学MOOC平台将取消纸质版的认证证书,仅提供电子版的认证证书服务,证书申请方式和流程不变。

 

电子版认证证书支持查询验证,可通过扫描证书上的二维码进行有效性查询,或者访问 https://www.icourse163.org/verify,通过证书编号进行查询。学生可在“个人中心-证书-查看证书”页面自行下载、打印电子版认证证书。

 

完成课程教学内容学习和考核,成绩达到课程考核标准的学生(每门课程的考核标准不同,详见课程内的评分标准),具备申请认证证书资格,可在证书申请开放期间(以申请页面显示的时间为准),完成在线付费申请。

 

认证证书申请注意事项:

1. 根据国家相关法律法规要求,认证证书申请时要求进行实名认证,请保证所提交的实名认证信息真实完整有效。

2. 完成实名认证并支付后,系统将自动生成并发送电子版认证证书。电子版认证证书生成后不支持退费。


预备知识

前导课程要求有无机化学的基础和有机化学(上)

开始学习前,学生应掌握以下相关内容的知识:

原子轨道,分子轨道,离子键与共价键,以及电子离域的相关知识;

原子的电负性,化学键的极性及极化的相关知识;

酸碱理论,Bronsted酸碱,酸碱的标度,以及酸碱的平衡等知识;

化学热力学与动力学的基本知识。

掌握氧、硫、氮以及卤素等元素及相关化合物的基本知识。

学习烷烃、烯烃、二烯烃、芳烃和卤代烃的结构、性质等相关知识;

要求学生掌握亲电加成反应、亲电取代反应、亲核加成反应、消除反应的相关知识。

授课大纲

第九章 醇和酚

01 引言

02 分类

03 命名

04 结构

05 醇的工业制法

06 醇的其它制法

07 异丙苯法制酚

08 酚的其它制备方法

09 物理及波谱性质

10 醇的反应性概述

11 醇的酸性

12 醇的碱性

13 酯的生成

14 氧盐的亲核取代I

15 氧盐的亲核取代II

16 氧盐的消除反应

17 与亚硫酰氯及三卤化磷反应

18 醇的氧化

19 醇脱氢反应

20 频哪醇重排

21 二醇的高碘酸氧化

22 酚的反应性概述

23 酚的酸性

24 酚氧的亲核性

25 酚芳环上的亲电取代反应

26 Kolb-Schmidt反应

27 Reimer-Tiemann反应

28 酚与羰基的反应

29 酚的氧化

第九章 作业

第十章 醚和环氧化物

01 醚和环氧化合物的命名与结构

02 醚与环氧化合物制法

03 Williamson法合成醚

04 醇与不饱和烃反应合成醚

05 醚的物理与波谱性质

06 氧盐的形成

07 酸催化醚键的断裂

08 环氧化合物酸性条件下的开环反应

09 环氧化合物碱性条件下的开环反应

10 乙二醇与甘油的合成

11 Claisen重排反应

12 过氧化物的生成

13 相转移催化剂

第十章 醚和环氧化合物作业

第一次单元测验

第十一章 醛、酮和醌

1. 命名、制备与理化性质

2. 醛酮的亲核加成反应

3. 醛酮alpha氢与缩合

4. 氧化与还原

5. 不饱和醛酮与醌

第十一章 作业

第十一章 测验

第十二章 羧酸

01 羧酸的分类命名及结构

02 甲酸和乙酸工业制法

03 羧酸的其他合成方法

04 羧酸的物理性质及波谱性质

05 羧酸的酸性及影响因素

06 羧酸衍生物的生成

07 酯化反应机理

08 羧酸的还原与脱羧

09 Kolbe合成法

10 Hell-Volhard-Zelinsky 反应

11 羟基酸

第十二章 羧酸 单元作业

第十三章 羧酸衍生物

01 羧酸衍生物分类与命名

02 羧酸衍生物的物理性质和波谱性质

03 羧酸衍生物的亲核取代反应

04 酰基上的亲核取代反应机理及相对反应活性

05 羧酸衍生物的还原反应

06 羧酸衍生物与金属有机试剂的反应

07 酰胺的酸碱性及Hoffmann降解反应

第十三章 单元作业

第十二章和第十三章 单元测试

第十四章 β-二羰基化合物

14.01 Beta-二羰基化合物

14.02 酮-烯醇互变异构

14.03 Claisen缩合反应

14.04 交叉酯缩合

14.05 分子内酯缩合-Dieckmann缩合

14.06 酮与酯的缩合反应

14.07 乙酰乙酸乙酯的性质

14.08 乙酰乙酸乙酯在合成中的应用

14.09 丙二酸二乙酯的合成及性质

14.10 丙二酸二乙酯在合成中的应用

14.11 Knoevenagel缩合

14.12 Michael加成

14.13 Robinson 环化反应

14.14 其他含活泼亚甲基的化合物

13.07 酰胺的酸碱性及脱水反应

第十四章 β-二羰基化合物 作业

第十五章 胺

15.1 胺的分类与命名

15.2 胺的结构

15.3 胺的制备

15.4 胺的物理性质和波谱性质

15.5 胺的化学性质-概述

15.5.1胺的碱性

15.5.2 胺的烃基化、酰基化及磺酰化反应

15.5.5 胺与亚硝酸的反应

15.5.6 胺的氧化

15.5.7 胺芳环上亲电取代反应

15.6 季铵盐和季铵碱

15.7 二元胺

15.8 重氮化合物和偶氮化合物

第14、15章测验题

第十五章 作业

第十六章 含硫、含磷和含硅有机化合物

16.1 有机硫化合物的分类

16.2 硫醇和硫酚

16.3 硫醚

16.4 磺酸

16.5 有机磷化合物

16.6 有机硅化合物

第十七章 杂环化合物

17.1 杂环化合物的分类和命名

17.2 杂环化合物的结构和芳香性

17.3 五元杂环化合物的化学性质

17.4 常见的五元杂环化合物

17.5 常见的六元杂环化合物

第16,17章作业

第十九、二十章 糖,氨基酸、蛋白质和核糖

1901 糖的分类

1902 单糖的构型与标记法

1903 单糖的氧环式结构与构象

1904 单糖的化学性质

1905 脱氧糖与氨基糖

1906 二糖

1907 多糖

2001 氨基酸的构型与命名

2002 氨基酸的制法

2003 氨基酸化学性质

2004 多肽及合成

2005 蛋白质

2006 核酸

第十九二十章 单元作业

参考资料

教材:

  • 《有机化学》第五版,张文勤等主编,高教出版社,2014

参考教材

  • Solomons T W G, Fryhle C B.Organic Chemistry, 10th ed.Hoboken: John Wiley & Sons, Inc., 2011.
  • Carey F A, Giuliano R M.Organic Chemistry, 8th ed.New York: McGraw-Hill, 2010.
  • McMurry J.Organic Chemistry, 7th ed.Belmont: Brooks/Cole Publishing Company, 2008.
  • Vollhardt P C, Schore N E.Organic Chemistry: Structure and Function, 4th ed.
  • 戴立信, 席振峰, 王梅祥等译.有机化学: 结构与功能.北京: 化学工业出版社, 2006.
  • 邢其毅, 裴伟伟, 徐瑞秋等.基础有机化学, 第3版.北京: 高等教育出版社, 205.