课程概述

本课程是应用化学(工)、环境科学、功能材料等专业本科生的必修专业基础课,也可作为药学、生物科学等专业本科生的专业基础课,主要讲授有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律。

通过本门课程的学习,使学生掌握有机化学的基本概念和基本理论、基本有机反应及有机化合物结构与性能之间的关系,了解常见有机化合物在化学工业生产中以及人们日常生活中的地位和作用,提高学生的认知能力,培养学生的创新能力。

有机化学(上)主要讲述烷烃、环烷烃、烯烃、炔烃、共轭烯烃、芳烃、卤代烃等类有机化合物的结构、命名、合成、反应特点等知识,以及立体化学和有机化合物的波谱分析等内容。

证书要求

为积极响应国家低碳环保政策, 2021年秋季学期开始,中国大学MOOC平台将取消纸质版的认证证书,仅提供电子版的认证证书服务,证书申请方式和流程不变。

 

电子版认证证书支持查询验证,可通过扫描证书上的二维码进行有效性查询,或者访问 https://www.icourse163.org/verify,通过证书编号进行查询。学生可在“个人中心-证书-查看证书”页面自行下载、打印电子版认证证书。

 

完成课程教学内容学习和考核,成绩达到课程考核标准的学生(每门课程的考核标准不同,详见课程内的评分标准),具备申请认证证书资格,可在证书申请开放期间(以申请页面显示的时间为准),完成在线付费申请。

 

认证证书申请注意事项:

1. 根据国家相关法律法规要求,认证证书申请时要求进行实名认证,请保证所提交的实名认证信息真实完整有效。

2. 完成实名认证并支付后,系统将自动生成并发送电子版认证证书。电子版认证证书生成后不支持退费。


预备知识

前导课程要求有无机化学的基础。通过学习无机化学以后,应掌握以下相关内容的知识:

  1. 原子轨道,分子轨道,离子键与共价键,以及电子离域的相关知识;
  2. 原子的电负性,化学键的极性及极化的相关知识;
  3. 酸碱理论,Bronsted酸碱,酸碱的标度,以及酸碱的平衡等知识;
  4. 化学热力学与动力学的基本知识。
  5. 掌握氧、硫、氮以及卤素等元素及相关化合物的基本知识。
授课大纲

第一章 绪论

1.1 有机化合物与有机化学

1.2 分子结构和结构式

1.3 共价键的形成

1.4 键长、键角与键能

1.5 电负性

1.6 共价键的极性与诱导效应

1.7 共价键的断裂和有机反应的类型

1.8 分子间相互作用力

1.9 Bronsted酸碱理论

1.10 Lewis酸碱理论与软硬酸碱原理

第二章 烷烃和环烷烃

2.1 烷烃和环烷烃的构造异构

2.2 烷烃的命名

2.3 环烷烃的命名

2.4 烷烃与环烷烃的构象

2.5 角张力与扭转张力

2.6 烷烃的卤代反应与机理

2.7 烷烃和环烷烃的其他反应

第一,二章作业

第一次单元测试

补充:按命名原则(2017)对2-7章命名相关内容的修改

第一章 绪论:有机化合物命名简介

第一章 绪论: 化合物取代命名法一般步骤

第二章 烷烃和环烷烃:烷烃的命名

第三章 烯烃和炔烃:烯烃和炔烃的同分异构

第三章 烯烃和炔烃:烯烃和炔烃的命名

第三章 烯烃和炔烃:烯烃顺反异构体的命名

第四章 二烯烃 共轭体系:二烯烃的分类和命名

第五章 芳烃和芳香性:芳烃的分类与命名

第七章 卤代烃:卤代烃的命名

第一章 绪论: 根据化合物名称写出结构

第三章 烯烃和炔烃

3.1 烯烃和炔烃的结构以及同分异构现象

3.2 烯烃和炔烃的命名

3.3 烯烃和炔烃的化学性质(I)催化氢化反应

3.4 烯烃和炔烃的化学性质(II)经由碳正离子历程的亲电加成反应

3.5 烯烃和炔烃的化学性质(III)经由鎓离子历程的亲电加成反应

3.6 烯烃和炔烃的化学性质(IV)亲核加成反应

3.7 烯烃和炔烃的化学性质(V)自由基加成反应

3.8 烯烃和炔烃的化学性质(VI)协同加成反应

3.9 烯烃和炔烃的化学性质(VII)其他反应

3.10 烯烃和炔烃的工业来源和制法

第三章作业

第四章 二烯烃 共轭体系

4.1 二烯烃的分类和命名

4.2 二烯烃的结构

4.3 电子离域与共轭体系

4.4 共振论

4.5 共轭二烯烃的1,4-加成反应

4.6 周环反应

4.7 聚合反应与合成橡胶

4.8 重要二烯烃的制法

4.9 环戊二烯

第四章作业

第二次单元测试

第五章 芳烃和芳香性

5.1 芳烃的分类与命名

5.2 苯的结构

5.3 单环芳烃的物理性质

5.4 单环芳烃芳环上的亲电取代反应

5.5 单环芳烃的其他反应

5.6 苯环上亲电取代反应的定位规则

5.7 稠环芳烃

5.8 芳香性&Hückel规则

5.9 多官能团化合物的命名

第五章作业

第六章 立体化学

01 偏振光与旋光性

02 分子与旋光性

03 分子的手性及基本概念

04 分子构型的表示方法

05 分子的手性与对称性因素

06 旋光能力与比旋光度

07 具有一个手性中心的对映异构

08 DL标记法

09 RS标记法

10 具有两个手性中心的对映异构

11 赤型与苏型

12 具有两个相同手性中心的对映异构

13 脂环化合物的立体异构

14 不含手性中心化合物的对映异构

15 分子异构现象小结

16 手性中心的产生与不对称合成

17 对映异构在研究反应机理中的应用

第三次单元测试

第六章 作业

第七章 卤代烃

01 卤代烃的分类

02 卤代烃的命名

03 卤代烃的物理性质

04 卤代烃的反应概述

05 卤代烃的亲核取代反应

06 亲核取代反应动力学

07 SN2取代反应机理

08 SN2取代反应中的构型翻转

09 立体专一性反应与立体选择性反应

10 SN2取代反应中烃基结构的影响

11 SN1取代反应的机理

12 SN1取代反应过程中的立体化学特征

13 碳正离子的形成难易

14 碳正离子的重排

15 SN1反应中溶剂的影响

16 SN2反应中溶剂的影响

17 分子内亲核取代反应 邻基效应

18 卤代烃的脱卤化氢反应,1,2-消除反应

19 机理的二重性

20 E2机理

21 E1机理

22 E2反应,立体化学,顺式与反式消除反应

23 E2机理,立体化学,构象效应

24 亲核试剂亲核性强弱

25 与金属反应:Grignard试剂

26 与金属反应:烷基锂

27 卤代烯烃与卤代芳烃的结构对卤原子活性的影响

28 苯基型卤代烃的亲核取代

29 苯基型卤代烃的亲核取代:加成—消除机理

30 苯基型卤代烃的亲核取代:消除—加成机理

31 乙烯型卤代烃的消除反应

32 乙烯型和苯基型卤代烃与金属的反应

33 烯丙型和苄型卤代烃的亲核取代 消除反应

34 烯丙型和苄型卤代烃与镁的反应

35 氟代烃

单元测验

第七章 作业

第八章 有机化合物的波谱分析

01 波谱法与结构测定

02 分子振动与红外光谱

03 有机化合物基团的特征频率

04 有机化合物红外光谱举例

05 核磁共振谱(NMR)

06 信号的数目,等性与不等性质子

07 信号的位置,化学位移

08 峰面积与质子个数

09 信号的裂分,自旋-自旋偶合

10 1H NMR谱图举例

11 13C NMR简介

第三章 作业解析

第八章 单元测验

第八章作业

参考资料

教材:

《有机化学》第五版,张文勤等主编,高教出版社,2014

《有机化学》第六版,赵温涛等主编,高教出版社,2019.07

参考教材:

  1. Solomons T W G, Fryhle C B.Organic Chemistry, 10th ed.Hoboken: John Wiley & Sons, Inc., 2011.
  2. Carey F A, Giuliano R M.Organic Chemistry, 8th ed.New York: McGraw-Hill, 2010.
  3. McMurry J.Organic Chemistry, 7th ed.Belmont: Brooks/Cole Publishing Company, 2008.
  4. Vollhardt P C, Schore N E.Organic Chemistry: Structure and Function, 4th ed.
  5. 戴立信, 席振峰, 王梅祥等译.有机化学: 结构与功能.北京: 化学工业出版社, 2006.
  6. 邢其毅, 裴伟伟, 徐瑞秋等.基础有机化学, 第3版.北京: 高等教育出版社, 2005.