西安交通大学

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课程概述

  《有机化学》是研究各类有机化合物的结构、性质、相互转化及其规律的一门学科,是化学专业本科学生必修的基础课之一,是生物化学、分子生物学、医学、药学等课程的先修课,在教学计划中占有重要的地位。

  本课程分为《有机化学(1)》和《有机化学(2)》两部分。《有机化学(1)》主要介绍烷烃、烯烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醚,以及立体化学和波谱学基础。《有机化学(2)》主要介绍醛、酮、醌、羧酸及其衍生物、胺、杂环化合物、硫磷类化合物、油脂、氨基酸、多肽、蛋白质、糖类、核酸等。

  本课程要求学生掌握有机化合物的结构、命名、性质、官能团化合物之间的相互转换及其规律和立体化学特征,熟悉典型的有机化学反应历程及有机化学研究的一般方法。了解各类代表性有机化合物及其应用,使学生系统地掌握有机化学的基本知识、基本理论、基本方法及基本实验技能,并使学生在有机化学学习中受到科学思维的良好训练,提高分析和解决问题的能力,为进一步的学习打下坚实基础。

证书要求

单元检测占20%,论坛讨论占10%,期末考试占70%;
合格证书:60分至84分;
优秀证书:85分至100分。

预备知识

《无机化学》

授课大纲

第一讲 绪论

  • 1     有机化合物和有机化学的定义  

  • 2     现代共价键理论的基本要点和共价键的基本属性          

  • 3     碳原子的三种杂化轨道             

  • 4     键的极性、分子的极性和分子间的作用力             

  • 5     质子酸碱和路易斯酸碱概念             

  • 6     共价键的断裂方式和有机反应类型          

  • 7     研究有机化合物结构的步骤和方法            

第二讲 烷烃和环烷烃

  • 1     烷烃的结构和命名             

  • 2     伯、仲、叔、季碳和伯、仲、叔氢          

  • 3     乙烷与正丁烷的构象          

  • 4     烷烃自由基取代反应          

  • 5     自由基取代反应机理,各级自由基的稳定性          

  • 6     自由基反应中卤素的反应活性与选择性          

  • 7     自由基与人类健康             

  • 8     环烷烃的命名和环烷烃的顺反异构          

  • 9     螺环与桥环化合物的命名          

  • 10    环烷烃的结构与环的稳定性             

  • 11    三元、四元环的开环加成反应          

  • 12    环己烷的构象和取代环己烷的构象分析

第三讲 烯烃和炔烃

  • 1     烯烃的结构与命名             

  • 2     烯烃的顺反异构和构型标记(顺/反,Z/E)             

  • 3     烯烃的亲电加成反应、Markovnikov规则及应用           

  • 4     烯烃的氧化(被高锰酸钾和臭氧氧化)       

  • 5     亲电加成反应机理,诱导效应          

  • 6     烯烃与溴化氢加成的过氧化物效应          

  • 7     自由基加成反应机理          

  • 8     炔烃的命名和结构             

  • 9     炔烃的加成反应          

  • 10    炔氢的酸性和炔化物的生成             

  • 11    共轭二烯烃的命名、结构和性质             

  • 12    共轭体系和共轭效应          

  • 13    共轭二烯烃的1,2-加成和1,4-加成机理           

  • 14    烯烃和炔烃的物理性质             

  • 15    烯烃的聚合反应和医用高分子材料          

  • 16    狄尔斯-阿尔德(Diels-Alder)反应         

第四讲 波谱学基础

  • 1     UV、IR、1HNMR和MS在结构分析上的应用             

  • 2     重要官能团的红外特征吸收峰          

  • 3     常见化合物氢核化学位移及其影响因素          

  • 4     峰裂分的基本规律,峰面积与氢核的数目             

  • 5     解析IR谱图和的1HNMR谱图的一般步骤            

  • 6     紫外光谱、红外光谱以及核磁共振的基本原理             

  • 7     质谱的基本原理和应用             

  • 8     13CNMR谱的基本原理和应用         

  • 9     医学核磁共振成像的基本原理          

第五讲 芳香烃

  • 1     苯同系物的命名         

  • 2     苯的结构特征             

  • 3     苯的亲电取代反应             

  • 4     苯环侧链的取代及氧化反应             

  • 5     苯的亲电取代反应机理及定位效应          

  • 6     苯环上亲电取代定位效应的理论解释             

  • 7     苯及同系物的物理性质             

  • 8     萘的结构和萘的亲电取代反应          

  • 9     苯和萘的加成反应             

  • 10    十氢化萘的均像          

  • 11    萘衍生物的命名          

  • 12    芳香性及非苯型芳香烃的判断:Hückel规则         

  • 13    多环芳香烃:蒽和菲          

  • 14    多环芳香烃的致癌性          

  • 15    富勒烯的结构和性质          

第六讲 立体化学

  • 1     手性与手性分子          

  • 2     对映体、非对映体、内消旋体和外消旋体             

  • 3     偏振光与旋光性;旋光度与比旋光度             

  • 4     含手性碳分子的对映异构现象          

  • 5     手性分子的结构表示方法:费歇尔投影式            

  • 6     对映异构体的构型标记:D/L和R/S标记法           

  • 7     不含手性碳化合物的对映异构现象          

  • 8     脂环化合物的对映异构现象             

  • 9     对映异构体的不同生物作用             

  • 10    外消旋化合物的拆分          

  • 11    构造、构型与构象的关系          

  • 12    光学活性物质的来源和制备             

  • 13    有机反应中的立体化学             

  • 14    立体选择反应和立体专一反应          

  • 15    不对称合成          

第七讲 卤代烃

  • 1     卤代烃的分类、命名和结构特征

  • 2     卤代烷的亲核取代反应

  • 3     消除反应及Saytzeff规则

  • 4     卤代烃与金属反应:Grignard试剂的生成

  • 5     亲核取代反应机理(SN1、SN2)

  • 6     影响亲核取代反应机理的因素:卤代烃结构、亲核试剂、溶剂和离去基团

  • 7     卤代烯烃取代反应的活性及鉴别方法

  • 8     碳正离子的结构及其稳定性

  • 9     亲核取代反应中的立体化学

  • 10    消除反应机理:E1和E2

  • 11    亲核取代反应与消除反应竞争的一般规律

  • 12    卤代烃和多卤代烃的应用及对环境的影响。

  • 13    碳正离子的重排

第八讲 醇、酚、醚

  • 1     醇的分类、命名与结构             

  • 2     醇与金属钠反应;与氢卤酸作用;与无机含氧酸成酯          

  • 3     醇脱水成烯和成醚             

  • 4     伯醇和仲醇的氧化             

  • 5     酚的分类、命名和酚的电子结构             

  • 6     酚的酸性和亲电取代,酚与FeCl3的显色反应       

  • 7     酚氧化成醌          

  • 8     取代酚的酸性,取代基对酚酸性的影响          

  • 9     不饱和醇的选择性氧化             

  • 10    邻二醇与氢氧化铜和高碘酸的反应。             

  • 11    醇和酚的物理性质             

  • 12    医学上重要的醇和酚          

  • 13    醚和环氧化合物的命名与结构          

  • 14    醚的化学性质:质子化成盐,被氢碘酸分解          

  • 15    环氧化合物的性质:酸、碱催化开环反应             

  • 16    乙醚的特性与过氧化反应;环氧化合物开环机理

  • 17    冠醚的结构与功能,相转移催化剂           


参考资料

1. 唐玉海主编. 医用有机化学(第二版). 北京:高等教育出版社,2003
2. 唐玉海主编.有机化学. 北京:化学工业出版社,2011。
3. John E. McMurry & Eric E. Simanek. Fundamentals of Organic Chemistry.USA:2006

常见问题

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授课老师
唐玉海

唐玉海

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